ჰოლივუდის ვარსკვლავებს შორის ცოტა თუ დაიკვეხნის შონ პენის ნიჭითა და ტალანტით, მით უფრო, რომ 30-წლიანი კარიერის მანძილზე მსახიობმა თითქმის ყველა ჟანრში მოსინჯა შესაძლებლობები და მრავალფეროვანი პერსონაჟების მთელი გალერეა შექმნა.
„იდუმალი მდინარე“ (Mystic River, 2003) – კლინტ ისტვუდის დეტექტიური დრამა დენის ლიჰეინის რომანის მოტივებზე შეიქმნა და მაყურებელს ბავშვობის მეგობრების ისტორია მოუთხრო, რომლებიც წლების შემდეგ ისევ ხვდებიან ერთმანეთს ერთ-ერთის ქალიშვილის მკვლელობის გამოსაძიებლად. სწორედ პირქუშ დრამაში შესრულებული მთავარი როლით მიიღო პენმა პირველი „ოსკარი“, როცა დაღუპული გოგონას მამა განასახიერა, რომელიც შვილის მკვლელობაში ოდესღაც საუკეთესო მეგობარს ადანაშაულებს.
„ჰარვილი მილკი“ (Milk, 2008) – ბიოგრაფიული დრამა გას ვან სენტმა ცნობილ პოლიტიკოსს ჰარვი მილკს მიუძღვნა, რომელმაც 1960-იან წლებში პირველმა აღიარა საკუთარი ჰომოსექსუალობა. სკანდალური განცხადების მიუხედავად, მილკმა მაინც შეძლო არჩევნებში გამარჯვება და სექსუალურ უმცირესობათა უფლებებისთვის ბრძოლაა უკვე მუნიციპალური საბჭოდან გააგრძელა. თუმცა აქტიურმა პოლიტიკოსმა უამრავი მტერი გაიჩინა და საბოლოოდ მათვე ემსხვერპლა. აღსანიშნავია, რომ მილკის როლით პენმა არა მხოლოდ კრიტიკის მოწონება, არამედ „ოსკარის“ მეორე პრემიაც დაიმსახურა.
„მე სემი ვარ“ (I Am Sam, 2001) – ჯესი ნელსონის დრამაში პენმა კიდევ ერთხელ დაამტკიცა, რომ ნებისმიერ როლსა და ამპლუას არაჩვეულებრივად ერგება. მსახიობმა არაჩვეულებრივად განასახიერა გონებაშეზღუდული მარტოხელა მამა და საკუთარი პერსონაჟის ნაკლიც ღირსებად აქცია.
„21 გრამი“ (21 Grams, 2003) – „იდუმალი მდინარის“ მსგავსად ალეხანდრო გონსალეს ინიარიტუს დრამაც 2003 წელს გამოვიდა, რამაც კრიტიკოსებს არჩევანის გაკეთება გაურთულა. მართალია, პენმა ისევ ბრწყინვალედ განასახიერა გულით დაავადებული პაციენტი, რომელიც დონორის გულის გადანერგვის შემდეგ უჩვეულო, მანამდე უცნობ გრძნობებს განიცდის, მაგრამ ნამუშევარი მხოლოდ პრესტიჟული ფესტივალების ნომინაციით აღინიშნა, რადგან ბევრად შთამბეჭდავი აღმოჩნდა ბენისიო დელ ტოროს თამაში.
„მიცვალებული მოდის“ (Dead Man Walking, 1995) – ტიმ რობინსის კრიმინალურ დრამას კათოლიკე მონაზვნის ელენ პრეჟანის რომანი დაედო საფუძვლად, რომელმაც სიკვდილმისჯილ პატიმართან საკუთარ საუბრებზე მოუთხრო მკითხველს. მთავარი როლი ფილმში რობინსის მეუღლემ სიუზან სარანდონმა შეასრულა, რომლის ნამუშევარი ამერიკულმა კინოაკადემიამ პრემიით აღნიშნა, პენი კი, რომელმაც მკვლელობაში ბრალდებული მეტიუ პონსელეტი განასახიერა, „ოსკარის“ პირველი ნომინაცია და ბერლინის კინოფესტივალის „ვერცხლის დათვი“ დაიმსახურა. აღსანიშნავია, რომ სწორედ „მიცვალებული მოდის“ იქცა ერთგვარ გარდამტეხად მსახიობის შემოქმედებაში, რომელიც მანამდე მხოლოდ მსუბუქი მელოდრამების ვარსკვლავად ითვლებოდა.
