ათი წლის წინ, 2006 წლის 19 ივნისს ტეილორ სვიფტმა თავისი პირველი სინგლი – Tim McGraw გამოუშვა. სწორედ ეს თარიღი ითვლება მისი საკმაოდ წარმატებული მუსიკალური კარიერის დასაწყისად.
ათი წლის განმავლობაში მომღერალმა 35 სინგლი გამოუშვა, რომლის უმეტესი (32 ცალი) Billboard Hot 100 Chart-ის საუკეთესო 40-ს შორის მოხვდა.
